La población municipal asciende a 8858 habitantes (INE 2017). Ostenta los títulos de «Muy ilustre, antigua, coronada, leal y nobilísima villa».
En su origen fue un palacio mudéjar, llamado Pelea de Benimerín, mandado edificar por el rey Alfonso XI hacia 1340 en conmemoración de la Batalla del Salado, financiado con el botín obtenido de dicha batalla. Sirvió de residencia a Leonor de Guzmán, favorita de Alfonso XI. Pedro I terminó las obras comenzadas por su padre y lo cedió en 1363 a sus hijas Beatriz e Isabel para que lo convirtieran en un convento. Cuando se fundó el convento hubo que pedir permiso a la diócesis de Palencia, pues la villa perteneció a esa diócesis desde 1059 hasta 1595.
En febrero de 1365, el papa Urbano VI expidió cinco bulas para amparar su fundación. Las primeras treinta dueñas, probablemente monjas clarisas del Real Monasterio de Santa Clara de Astudillo, fundado por María de Padilla, estaban encargadas de rogar por las almas de los familiares difuntos y por la salud del rey. El monasterio recibió varias donaciones y privilegios de la realeza, una de las más grandes fue de Juana Alfonso de Castilla, quien se retiró ahí después de enviudar y cedió sus señoríos de Medina de Rioseco, Tordehumos y Cuenca de Campos.
El monasterio acogió a varias mujeres de la alta nobleza, tales como la mencionada Juana Alfonso de Castilla y su hija Leonor que profesó ahí, así como a la reina viuda Juana Manuel. Dentro de los muros del monasterio vivió Leonor Téllez de Meneses, encerrada ahí por su yerno, el rey Juan I de Castilla en 1384, por conspirar contra él, así como Leonor de Alburquerque, la suegra de Juan II de Castilla, acusada de traición.
En la Navidad de 1808, durante la guerra de la Independencia, el propio Napoleón Bonaparte se alojó en este convento durante la noche del 25 al 26 de diciembre debido a una fuerte nevada.3 Indultó a 3 prisioneros.
Está considerado uno de los mejores edificios mudéjares de Castilla y León.
Este edificio fue una fundación del regidor Pedro González de Alderete, en el siglo XVI. La parte más antigua (de mediados del siglo XVI) corresponde a la cabecera y a la capilla de la familia Alderete, que está adosada a ella. Estas dos estancias están edificadas en piedra y sus muros están rematados por cornisas caladas y pináculos góticos flamigeros. Tiene una torre de ladrillo.
Sobre el origen del puente actual no existe referencia alguna, ni fecha, ni trazas, ni autores. El apuntamiento de sus arcos nos indican su origen medieval. Es una gran obra de sillería, tiene diez ojos, y entre los arcos lleva tajamares de planta triangular. En el siglo x se sabe que había un puente, pero el edificio actual tiene sus orígenes en una profunda remodelación del siglo xv. La fuerza de la corriente obligó a su consolidación en los siglos xvi y xviii. La villa y su puente eran paso obligado de caminos que unían el noroeste de la Península con el centro, facilitando el cruce por el ancho y caudaloso río.
Su importancia reside en que allí se celebraron las negociaciones que dieron lugar al Tratado de Tordesillas por el que España y Portugal se repartieron el Nuevo Mundo dando lugar a Iberoamérica.
Se cree que la iglesia se levanta sobre la antigua mezquita de la localidad. Su estructura actual es gótica, pero a finales del XVI se replantea en estilo clasicista emanado de El Escorial. Por tanto, la cabecera y los dos primeros cuerpos de la torre son de estilo gótico, y el resto de estilo escurialense, llegando sus modificaciones hasta el siglo XVIII.
Tras la última restauración del interior del templo se encontraron dos pequeñas capillas en la parte derecha, junto al altar.
En la actualidad es sede de varias cofradías de la Semana Santa de Tordesillas y en ella se guardan varios pasos procesionales, como la Virgen de la Soledad o el Cristo de la Misericordia.
Su estructura actual data del siglo xvii. Es un perfecto cuadrado al que acceden las entradas de cuatro calles. Está toda ella porticada y las casas de dos pisos de altura tienen abajo los locales de las tiendas. Las fachadas presentan grandes ventanales y balcones, diseñados especialmente para presenciar desde ellos las fiestas y los espectáculos. Es una típica plaza castellana donde se encuentra el Ayuntamiento.
Escudo de tordesillas
«Escudo cuadrilongo de base redondeada. En campo de plata, un montículo de sinople, cargado de tres sillas de montar de gineta de oro, puestas 1-2, y sostenido de ondas de azur y plata, y acompañado de dos llaves de oro fileteadas de sable. Al timbre, Corona Real cerrada»
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En el siglo IX, García, el hijo mayor de Alfonso III, continuó la labor de repoblación de estas tierras desde León a través de Tierra de Campos y Montes Torozos. Ocupó el Otero que más tarde sería Tordesillas y desde allí dirigió y centralizó la repoblación con mozárabes y con gentes llegadas desde Asturias y León. De esta manera puede decirse que el nacimiento de Tordesillas fue de origen asturleonés.
Con la llegada de Almanzor por estas tierras hubo un gran retroceso y despoblación hasta que posteriormente, ya en el siglo XI, empezó una lenta recuperación al frente del conde castellano Sancho García. Los documentos de esta época la nombran como Oterdesillas. En el siglo XII pertenecía al obispado de Palencia cuyos obispos tenían palacios dentro de los muros de esta plaza fuerte.
Durante la Edad Media estaba integrada en la Merindad del Infantazgo de Valladolid (en castellano antiguo citada como: Meryndat del Infantadgo de Ualladolid) una división administrativa de la Corona de Castilla, cuya descripción figura en el libro Becerro de las Behetrías de Castilla, redactado por las Cortes de Valladolid de 1351, cuando el estamento de los hidalgos solicitó al rey Pedro I la desaparición de las behetrías mediante su conversión en tierras solariegas.
Tordesillas fue señorío de varias reinas y amantes reales. La primera fue Leonor de Guzmán, amante del rey Alfonso XI. Después Pedro I entregó la villa a su madre, la reina María de Portugal y en 1354 a su amante, María de Padilla. Después de la muerte del rey Pedro, la villa pasó a la esposa de Enrique II, Juana Manuel, posteriormente a la reina Leonor de Aragón, la primera esposa de Juan I, y más tarde a su segunda mujer, la infanta portuguesa, Beatriz de Portugal quien poseyó la villa hasta 1385 cuando su marido la reincorporó a la corona y donó Béjar a su esposa en compensación.
Juana I de Castilla, conocida como Juana la Loca, fue recluida en Tordesillas en 1509, permaneciendo allí hasta su muerte en 1555.
Entre 1981 y 1983 albergó de facto la capitalidad del Ente Preautonómico de Castilla y León.
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